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조직 내 디지털 트랜스포메이션 저항을 줄이는 5가지 팁

2023.10.12 Dan Tynan  |  CIO
디지털 트렌스포메이션에 대한 저항은 다양한 형태로 나타난다. 그런 저항을 관리하기 위해 CIO는 때로는 마법 혹은 마술 가방 같은 게 필요할 때가 있다. 혁신의 장애물을 없애는 5가지 팁을소개한다. 
 
ⓒ Getty Images Bank

예를 들어 CIO는 직원과 중간 관리자가 안전지대를 벗어나 운영 방식을 바꾸도록 설득해야 한다. 관료주의의 수렁에 갇히거나 ‘여기서 구축해서는 안 된다’라는 사고방식과 싸워야 할 수도 있다. 자신의 지위를 지키려고 사내 정치에 혈안이 된 직원을 마주칠 수도 있다.

이런 상황에 대처하기 위해 결국 무관심, 무지, 무기력, 기술 공포증, 지루함을 극복해야 한다. 동시에 조직 내 적을 너무 많이 만들지 않아야 한다.

하지만 실행 방법을 구체적으로 알아보는 것은 쉽지 않다. 일반적인 비즈니스 관리 가이드에서도 관련된 전술을 찾아볼 수 있다. 이럴 때는 직접 업계 IT 리더의 경험을 들어보는 것이 나을 수 있다. 다음은 디지털 트랜스포메이션에 대한 반대를 극복하고 IT 혁신을 이뤄낸 리더가 전한 4가지 요령이다. 

1. 반감을 무마하기 
자고로 강한 의견 그리고 강력한 자존심 없이는 대규모 조직 내 최고 자리에 오르지 못하는 법이다. 그런 사람을 설득하기 위해 대단한 노력이 필요한 것은 아니다. 때로는 작은 초콜릿 같은 것으로 가능하다.

남성이 장악하고 있는 분야에서 키가 작은 여성인 조앤 프리드먼은 커리어를 쌓는 동안 사람들의 관심을 끌기 위해 누구보다 더 열심히 노력해야 했다. 그녀의 마술은 바로 작은 장남감이 함께 들어간 알 모양의 ‘킨더조이’ 초콜릿을 나눠주는 것이었다.

토론토에 본사를 둔 IT 자문 그룹인 커넥티드마인즈의 스마트 제조 부문 CEO 겸 대표인 프리드먼은 “초콜릿은 내가 가장 좋아하는 관리 도구이다”라고 표현했다. 제조 업계에서 잔뼈가 굵은 프리드먼은 IBM, 브리스톨 마이어스 스퀴브, 거대 제약회사인 글락소스미스클라인과 셀레스티카에서 경력을 쌓았다. 프리드먼은 “CIO로 근무할 때 회의에 참석하는 사람이 의욕이 없거나 기분이 좋지 않을 때면 나는 그 사람에게 킨더조이를 건넷다. 그러면 초콜릿을 먹고 장남감을 가지고 놀기 시작하면서 회의실 전체 분위기가 달라지고는 했다”라고 설명했다.

프리드먼은 사무실에 군것질 한 상자를 보관했다. 소문이 나자 다른 임원들도 오후에 군것질을 하러 들르고는 했다. 얼마 지나지 않아 그녀는 다른 주요 이해관계자들과 관계를 쌓고, 그들의 관심사를 파악하고, IT가 비즈니스 목표 달성에 어떻게 도움이 될 수 있는지 논의했다.

몇 달 후, 프리드먼이 제조 회사의 PLM 시스템을 정비하기 위해 40만 달러의 추가 예산을 요청했을 때, CFO는 강력하게 반대했지만 회의실에 있던 다른 비즈니스 리더들의 지지를 받았다. 결국 프리드먼은 프로젝트에 60만 달러를 지원받았다.

그녀는 “나는 키가 작다. 나는 사랑이나 돈 때문에 골프를 칠 수 없다. 하지만 초콜릿 바구니를 들고 이사회에 들어가서 ‘누가 어떤 장난감을 받을까?’라고 물어볼 수는 있다. 그리고 그들은 그것을 좋아한다. CIO가 할 수 있는 최고의 비결은 예상치 못한 일을 긍정적인 방식으로 하는 것이다”라고 말했다.

2. 전략적 동맹 형성
트롤과 고블린을 이기고 싶다면 엘프와 드워프의 도움이 필요할 것이다. 엔지니어링 효율성 플랫폼인 슬루스의 CEO이자 공동 설립자인 딜런 에트킨은 효과적인 IT 리더가 되기 위해서는 조직 내에서 올바른 동맹을 맺는 것이 필수적이라고 말한다.

에트킨은 “엔지니어링에서 리더십 역할을 맡고 있는 경우 제품 부서의 든든한 동맹이 없다면 성공할 수 없을 것이다. 개발자들은 때때로 관리가 필요하지 않다고 생각하거나 비기술적인 측면을 경시하는 경우가 있는데, 이는 절대 성공할 수 없는 끔찍한 생각이다”라고 조언했다.

지라(JIRA)의 설계자이자 아틀라시안의 초기 직원인 에트킨은 자신이 동료들과 동맹을 구축하는 데 항상 능숙하지는 않았다고 인정했다. 그는 종종 진행 방법에 대해 매우 다른 생각을 하는 사람과 어떻게 같은 생각을 공유할 수 있는지 알아내야 했다. 그러기 위해서는 질문을 많이 하고 답을 들어야 한다.

에트킨은 “기업에서 업무는 나 혼자 하는 게 아니라 동료들이 함께 하는 것이다. 따라서 적어도 어느 정도는 업무를 주도할 사람들이 서로 의견이 일치하는지 확인해야 한다”라며 “오히려 당신과 동료가 충분히 친밀하다면 그때는 서로 다른 의견을 가져도 이해할 수 있을 것이다”라고 설명했다.

예를 들어 에트킨은 아틀라시안에서 비트버킷(Bitbucket) 팀을 운영하는 동안 아틀란시안 설립자들이 선호하는 분산 버전 관리 시스템이었던 머큐리얼(Mercurial)을 포기하고 시장 점유율 80%를 차지하는 깃(Git)을 사용하자고 설득할 수 있었다.

에트킨은 “기술 부채 발생에 대해 경영진이 우려했지만 그럼에도 비트버킷의 경쟁 서비스였던 깃허브에 뒤처지지 않을려면 깃(Git)을 지원해야 했다. 경영진의 동의를 얻는 것이 곧 제품의 경쟁력을 만드는 중요한 요소였다”라고 덧붙였다.

에트킨은 동맹을 맺어야 할 다른 사내 이해관계자로 법무팀 직원과 인사팀 직원을 꼽았다. 그는 “그 사람들은 언젠가 당신을 구해줄 수도 있고, 당신의 인생을 비참하게 만들 수도 있기 때문에 꼭 항상 친절하게 대해야 한다”라고 조언했다.

3. 적을 도와줄 것 
기억하자. 당신이 제압하려는 어둠의 세력은 당신을 반대하는 개인이 아니다. 어쩌면 그들이 갇혀 있는 시스템일 수 있다.

특정 방식으로 사업을 운영하며 성공을 거둔 조직은 변화를 시도할 이유가 거의 없을 수 있다. 파괴적인 신규 진입자와의 경쟁이 심화되거나 혁신적인 기술이 등장하는 등 변화가 필요한 경우에도 내부 관성을 극복해야 한다.

풀스택 디지털 전환 회사인 라이즈8(Rise 8)의 설립자이자 CEO인 브라이언 크로거는 실제 걸림돌이 어디에 있는지 파악해야 올바른 타겟을 향해 공격을 가할 수 있다고 말한다.

크로거는 “변화 속에 걸림돌이 발생할 때 종종 그 적이 사람이나 집단이라고 느낄 수 있다. 실제로 그럴 때도 있다. 하지만 먼저 ‘내가 사람이나 문화에 의해 저항을 받고 있는가?’라고 묻는 것이 중요하다”라고 덧붙였다.

자신을 ‘관료주의 해커’라고 표현하고 있는 크로거는 미 공군에서 10년간 복무했다. 그는 공군에서 ‘케셀 런(Kessel Run)’이라는 애자일 소프트웨어 개발 연구소를 부대 내에 공동 설립했다. 그러다 보니 관료주의 성격이 강한 조직을 다루는 방법을 잘 알고 있다.

케셀 런을 운영할 때 크로거와 그의 팀은 미 공군에서 만든 광범위한 거버넌스 위험 및 규정 준수 프로세스에 어긋나는 상황을 종종 목격했다. 하지만 케셀 런 팀은 감사관을 적으로 간주하는 대신 시간을 들여 그들의 고충을 이해하려고 했다. 그런 다음 감사 프로세스를 자동화하고 간소화하는 새로운 시스템을 설계하여 규정 준수 팀이 실시간으로 보고서를 받을 수 있도록 했다.

크로거는 “1년에 한 번 보고서를 작성하는 대신 위험 관리 프레임워크를 버리지 않고도 지속적인 규정 준수를 달성할 수 있었다. 분기마다 한 번씩 보안 검사를 실행하는 대신 모든 커밋에 대해 하루에 여러 번 보안 검사를 실행했다. 결국에는 제공 속도에 전혀 지장을 주지 않으면서 필요한 모든 작업을 수행할 수 있었다”라고 말했다.

성공의 비결은 한 마법의 단어 바로 ‘공감’이다.

크로거는 “먼저 공감하는 연습을 해야 한다. ‘어떻게 하면 고객의 업무를 더 쉽고, 빠르고, 효율적으로 만들 수 있을까?’라고 질문해야 한다. 그리고 진정한 공감의 형태는 변화를 기대하지 않고 상대방이 있는 자리에서 만나는 것이다”라고 말했다.

4. 두려워 말 것
전환을 시도할 때마다 사방에서 화살이 날아올 것이다. 횃불과 창을 든 오크가 성문을 부수고 들어올 것이다. 일부는 경쟁자이지만 대부분은 조직 내에서 숨겨진 의제를 가지고 있거나 변화에 저항하는 사람들일 것이다.

현재 코드리스 애플리케이션 개발 플랫폼인 언쿼크의 창립자 겸 CEO인 개리 호버먼은 “CIO였을 때는 트럭으로 나를 치고 싶어 하는 사람이 늘 최소 15명이 있었다. 그 숫자가 15명 아래로 내려가면 내 일을 제대로 하지 못하고 있다고 느꼈다”라고 말했다.

언쿼크를 설립하기 전에 호버먼은 월스트리트에서 25년을 근무했으며, 그중 대부분은 포춘지 선정 50대 금융 서비스 기업의 기술 담당 상무이사로 근무했다. 그 자리 때문에 적이 생겨났다.

호버먼은 “CIO로서 내 역할은 조직 전체를 변혁하는 것이었다. 나는 고객이 내 비즈니스 파트너가 아니라 회사의 고객이라고 생각했다. 즉, 나는 끊임없이 표준을 거스르고 당신을 무너뜨리려는 항체와 싸워야 했다”라고 말했다.

2000년대 중반, 호버먼은 회사 전체에 널리 배포된 전자 상거래 플랫폼을 개발했다. 그러자 트레이딩 책임자는 새로 채용한 트레이더를 더 빨리 실무에 투입할 수 있는 소프트웨어를 개발해 달라고 그에게 요청했다. 당시에는 트레이더에게 컴퓨터와 계좌를 배정 및 조정하는 데 2주가 걸렸고, 이로 인해 수백만 달러의 매출 손실이 발생했다. 한 달 만에 호버먼의 팀은 전체 프로세스를 자동화하여 트레이더가 즉시 업무에 착수할 수 있도록 했다.

호버먼은 “일단 이 기능이 작동하기 시작하자 기업 관료주의가 시작되었고, 나는 ‘좋다, 앞으로 4년에 걸쳐 한 달 단위로, 건물 단위로 이 기능을 출시할 수 있다’라는 말을 들었다’고 기억한다. 나는 ‘알 바 아니다, 내일부터 가능하게 하겠다. 당신들은 나를 따라잡을 방법을 알아보라’”라고 말했다.

그는 이 소프트웨어 덕분에 금융 서비스 회사에서 연간 약 3억 달러의 생산성 향상 효과를 거둘 수 있었다고 추정했다. 호버먼은 “기술 리더는 두려움이 없어야 한다. ‘나는 팀을 지원하고, 변화를 주도하고, 무언가를 깨뜨리겠다’고 말하는 것을 두려워하지 않아야 한다. 그것이 비결이다”라고 말했다.

5. 전쟁이 아닌 평화 만들기
열세인 상황에서는 대개 무기를 내려놓고 협상하는 것이 더 낫다. 미 노스캐롤라이나주 웨이크카운티의 CIO인 조나단 펠드먼은 사내 정치는 종종 기술 리더에게 혐오감을 주지만, 대부분 대안보다 낫다고 표현했다.

펠드먼은 “IT 직원들은 전통적으로 ‘반(反)정치적’이었다. 하지만 나는 항상 직원들에게 정치의 대안은 전쟁이라는 사실을 상기시킨다. 전쟁은 양쪽 모두에게 결코 유익하지 않으며 항상 누군가는 다치게 된다”라고 설명했다.

어느 정도 정치에 참여하면 더 높은 수준의 이해와 상호 이익이 되는 협력으로 이어질 수 있다고 그는 덧붙였다.

에트킨은 경영진이 잘못된 결정을 내리고 있다는 것을 마음속으로 알고 있더라도 ‘동의하지 않지만 실행에’ 옮겨야 할 때가 있다고 말한다. 예를 들어, 에트킨은의 스타트업이 아틀라시안에 인수된 직후, 에트킨은 싱글 사인온 시스템을 구현해야 한다고 들었다.

그는 “마이그레이션하는 데 거의 1년이 걸리고 고객에게 제공하는 가치 측면에서 제공할 것이 거의 없다는 것을 금방 알 수 있었다. 결국 마이그레이션을 진행했지만 투자할 만한 가치가 없었다. 하지만 회사의 결정이었기 때문에 어쩔 수 없이 진행해야 했다”라고 말했다.

올바른 질문을 하고, 경청하고, 경영진의 관점을 이해하려고 노력해야 한다고 에트킨은 말한다. 그런 다음 팀원들에게 그 관점을 옹호하기 위해 최선을 다하도록 한다.

에트킨은 “왜 그런 결정을 내리는지 완전히 이해할 수 있는 맥락이 없을 수도 있다. 결국 당신은 왕이 아니라 집사라는 사실을 기억해야 한다. 당신의 임무는 목이 잘리지 않고 왕국을 위해 옳은 일을 하는 것이다”라고 설명했다.
ciokr@idg.co.kr
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