'개발자에서 CEO로!' 성공을 위한 15가지 조언

1. 왜 독립하려고 하는지를 이해하라 사직서를 쓰기 전에 왜 독립적인 소프트웨어 개발자가 되고 싶은지 생각해 보기 바란다. 집에서 근무하고 싶은가? 여행을 원하는가? 더 많은 수입 또는 적은 근무 시간 또는 둘 모두를 원하는가? 이런 변화를 원하는 주된 동기는 무엇인가? 모든 목표가 바로 이뤄질 가능성은 낮기 때문에 이런 것들을 어디엔가 적어두도록 하자. 상황이 힘들 때, 이 목록이 자신이 왜 이 일을 하고 있는지 상기시켜주고 포기와 성공 사이의 차이를 만드는데 도움이 될 수 있다. 무엇보다도 ‘독립’을 이해하고 수용하는 것은 ‘사업을 시작한다’는 의미며, 자기 사업을 하는 것과 직장 근무에는 큰 차이가 존재한다.

2. 퇴직 전에 계획을 세워라 독립하게 되면 자신이 하는 일에서 더 큰 발언권을 얻게 된다. 그리고 소프트웨어의 세계에서는 많은 가능성이 있으며, 굳이 현재의 직업을 그대로 유지할 필요가 없다. 컨설팅, 개발, 제품, 교육 등의 모든 서비스가 독립의 한 방법이 될 수 있다. 우선, 할 수 있는 모든 것, 하고 싶은 모든 것, 관심이 있을 수 있는 모든 것을 목록으로 작성해 보자. 이런 목록은 기회가 생겼을 때 잡을 수 있도록 준비하는데 도움이 된다. 마찬가지로 고객을 찾고 모을 수 있는 모든 방법도 목록으로 작성한다. 도약할 때는 수용할 수 있는 것보다 더 많은 제안을 받는 위치에 있고 싶을 것이다.

3. 첫 계약을 성사시키는 게 관건이다 첫 계약은 가장 어려울 수도 있고 가장 쉬울 수도 있다. 직장을 그만두고 독립하면서 이전의 고용주와 계약을 체결하여 이전과 동일한 일을 하면서 재정적인 조건만 달라지는 경우를 심심치 않게 볼 수 있지만 보장은 없다. 또 다른 방법은 인력업체와 계약을 체결하고 자신이 원하는 일자리를 찾아주도록 하면서 기업 대 기업의 관계를 형성하는 것이다. 필자는 이런 식으로 시작했다. 필자는 ‘안전한’ 직장을 잃었지만 솔직히 말해서 인생에서 최고의 사건이었다. 필자는 집에 가서 친절한 헤드헌터에게 전화를 걸었으며 독립적인 전문가로 이틀 만에 첫 계약을 체결했고 급여는 기존보다 2배나 높았다.

4. 비즈니스적 기술을 다양화하라 여러분의 업무에는 코드작성 외에 다른 모든 것들이 포함돼 있을 것이다. 독립은 말 그대로 독립이다. 현재의 팀과 회사가 자신을 위해 해주던 모든 일을 스스로 해결해야 한다. 이는 전문적인 기술과 ‘소프트’ 기술 모두에 해당하며, 스스로 그 방법을 터득하거나 누군가를 고용해 처리하도록 해야 한다. 다른 사람을 고용하는 경우, 적어도 사람을 관리하는 방법을 배워야 하며 가장 좋은 것은 그들을 이끄는 방법을 배우는 것이다. 의사소통 능력이 단순한 코드작성 능력보다 더욱 중요할 수 있다.

5. 차별화된 서비스와 품질을 제공하라 당연한 말 같지만, 최근의 설문조사에 따르면 평균적인 사무실 근무자의 생산성은 하루에 3~6시간 수준이라고 한다. 나머지 시간은 회의, 이메일, 소셜 미디어, 기타 다양한 비생산적인 일들에 소요된다. 독립하게 되면, 하루 종일 트윙키(Twinkie)를 먹고 마운틴 듀(Mountain Dew)를 마시며 웹 서핑을 즐길 수도 있다. 하지만 일을 할 때에만 돈을 벌 수 있기 때문에 일을 효율적이며 일관되게 잘 처리해야 사업이 지속적으로 번창할 수 있다. 이 때문에 레딧(Reddit)이 급료보다 훨씬 덜 매력적이다. 고객의 행복이 핵심이며 꾸준히 뛰어난 결과를 제공하는 것만이 그들을 만족시키는 방법이다.

6. 작은 것에 충실하라 많은 일들이 바로 수익으로 연결되지는 않는다. 하지만 수익이 없으면 사업 실패(법률/세금 문제 포함)로 이어질 수 있다. 회계, 현금흐름, 수금, 계약, 책임보험 등을 잊거나 미루기 십상인데 그래서는 안 된다. 근무 시간 중 깨어있고 전화를 바로 받으며 고객과의 회의 시 적절한 옷차림을 갖추는 등의 사소한 것들이 갑자기 중요해질 수 있다. 한가로운 사무실 근무에서는 게으르더라도 큰 문제가 없었겠지만 자신의 사업을 할 때는 이야기가 다르다. 사람들은 자신의 기대치에 따라 여러분을 인지하고 여러분은 이를 통제하거나 바꿀 수 없지만 이를 인식하고 이에 대비할 수 있다.

7. 항상 마케팅을 염두에 두라 눈 앞의 돈벌이에만 집중하고 나머지를 신경 쓰지 않으면 일자리를 잃기 십상이다. 기존 고객과의 추가적인 기회에 집중하고 소개를 부탁하며 지속적으로 연구하고 항상 만반의 준비를 갖추기 바란다. 마케팅과 영업은 꼭 필요하다. 심지어 직업 사이트에 올린 이력서가 전부라 할지라도, 이 또한 마케팅의 일환이며 자신이 바로 제품이 되는 것이다. 고객들이 갑자기 침체기를 겪을 수 있기 때문에 한 명의 고객에 의존하지 않는 것이 좋다. ittybiz.com의 나오미 던포드의 말을 빌리자면 “수입의 대부분을 하나의 고객에 의존하면 사업을 하는 것이 아니라 직장에 다니는 것과 다를 게 없다.”

8. 체계적으로 운영하라 스스로가 모든 것을 책임지고 있기 때문에 반드시 체계적으로 해야 한다. 개인적으로 데이비드 알렌의 업무처리(Getting Things Done) 시스템을 추천하지만 아무 시스템이든 꾸준히 사용하면 된다. 무엇을 선택하든 머리속에 들어있는 것을 꺼내 시스템에 적용하고 꾸준히 검토하면 된다. 해야 할 모든 일을 기억할 수 있다고 착각할 수 있으며 실제로 한동안은 가능할 수도 있지만, 이런 노력은 소모적이며 불필요한 것이다. 체계적인 시스템은 하나의 툴이다. 자신의 모든 책임 영역에 체계적인 시스템을 꾸준히 적용하여 항상 해야 할 모든 일을 관리할 수 있도록 한다.

9. 독립은 승진이 아니다 독립과 경영진으로의 승진 사이에는 큰 차이점이 존재한다. 경영진으로 승진하면 기본적으로 다른 사람들의 일을 책임지며 마음에 들지 않는 관리 부담을 안게 될 것이다. 독립하게 되면 관리 책임이 있으며 자신의 모든 기술적인 책임 또한 감당해야 한다. 뛰어난 프로그래머들이 관리자로 승진하면서 엉망이 되는 경우가 많으며, 많은 기술 전문가들이 관리자의 역할을 달갑게 여기지 않는다. 자신이 그런 사람이라면 단지 이를 인지하고 이에 따라 계획을 세우는 것이 좋으며, 보조를 채용하거나 일주일에 하루를 ‘관리의 날’로 지정하는 방법도 있다. 독립 개발자는 경영진이자 근로자이며, 반드시 둘 모두를 잘 해야 성공할 수 있다.

10. 나만의 방식을 고집하지 말라 스스로가 사업의 성장을 방해하는 요소가 되지 않도록 한다. 특정 시점이 되면 개인적으로 처리할 수 있는 업무양의 한계에 도달하게 되면서도 사업을 지속하고 건강과 가족/사회의 관계를 유지하며 지치지 않기 위해 노력하게 된다. 수입을 올릴 수는 있지만 한계가 있다. 빠른 시일 내에 위임하는 방법을 배우는 것이 좋다. 사업을 잘 수행하고 있는 많은 기업들은 책임자가 위임하지 않아 전환점에 도달하게 되고 병목현상이 사업에 큰 지장을 초래하게 된다. 모두가 자신을 기다리기 때문에 일이 지연된다면 주의하는 것이 좋다.

11. 물러설 때와 나아갈 때를 파악하라 한계에 도달하면 축소하거나 확장하게 된다. ‘축소’로 방향을 정했다면, ‘좋지 않은’ 고객과의 거래를 끊고 가격을 올리며 시간을 더욱 잘 활용할 수 있어야 한다. ‘확장’으로 정했다면, 인력 충원, 업무 위임 또는 제거, 제품과 서비스 다양화 등을 고려해야 한다. 일주일에 4시간 일하기(The 4-Hour Work Week)에서 팀 페리스는 최소한으로 반드시 수행해야 하는 업무를 줄이면서 동일한 수준의 수입을 유지하는 방법을 제안하고 있다. 이런 전략 중 일부는 신뢰할 수 있는 (가상 또는 기타) 보조인력에 대한 관리업무 아웃소싱처럼 소프트웨어 개발자들에게도 효과가 있지만 다른 전략들은 제품 기반의 사업에만 적용할 수 있다. 핵심은 (인터넷 상의 익명인 등) 누군가의 조언을 무작정 따라하는 것이 아니라 자신의 처한 상황을 파악하고 현명하게 선택하는 것이다.

12. 제품을 고려하라 제품은 서비스와 비교해 생산의 규모라는 이점이 있다. 시간은 한 번 팔면 그만이지만 제품은 계속해서 판매할 수 있으며 밤에도 멈출 필요가 없다. 물론, 제품에도 간접비는 존재한다. 우선, 개발한 뒤에 판매해야 한다. 하지만 일단 잘 팔리기 시작하면 지원을 제공하고 수익을 계산하는데 시간을 쓸 수 있다. (실제로 사람들이 원하는) 제품을 개발하고 서비스를 판매하여 스스로 지원을 제공하는 방안을 생각해 보자. 서비스 중 일부를 제품으로 전환하면 이보다 좋은 것은 없다.

13. 브랜드와 네트워크를 구축하라 사람들이 여러분에 대해 알아야 한다. 승진, 마케팅, 브랜딩이란 이름은 달라도 조건은 똑같다. 소문을 내고 서비스의 종류와 제공하는 품질에 관한 일관된 이미지와 메시지를 제시하는 것이다. 블로그를 시작하고 현지 상공회의소에 가입하며 링크드인 그룹 질문에 답하고 유튜브에 강연 동영상을 게시하는 등 활발하게 활동할 수 있다. 자신에게 편리한 방법을 선택하고 시작한다. 창의적으로 상상력을 활용하고 자신을 잘 나타낼 수 있는 방법을 찾되, 무엇보다도 선택한 채널에 잠재적인 고객이 많은지 반드시 확인하도록 하자. 여러 접근방식을 시도하고 무엇을 추구해야 하는지 파악하며 돈이 되는 쪽에 집중하도록 하자.

14. 자신을 대신할 사람을 구하라 결국에는 스스로 모든 것을 책임지기에는 무리가 따른다는 생각이 들 것이며, 이 때 자신을 대신할 수 있는 누군가가 있어야 한다. 자신을 적절한 사람으로 대체할 수 있다. 그리고 자신의 책임을 여러 사람들에게 분담시키면 된다. 이는 특히 사람들이 자신의 철학과 직업 윤리를 공유하고 자신보다 업무능력이 더욱 뛰어날 때에 좋은 결과를 얻을 수 있다. 적절한 사람을 찾기 위해서는 오랜 시간이 소요되며 몇 번의 시행착오를 겪어야 할 수도 있다. 시험을 통해 기준에 맞지 않는 사람을 교육하는데 너무 많은 시간을 소비하기보다는 그전에 일찍 해고하는 것이 가장 좋다.

15. 주요 자산을 관리하라 여러분의 주요 자산은 바로 여러분 자신이다. 과로하거나 아프거나 갖고 있는 기술이 구식이 되면 사업에도 악영향을 끼친다. 아프기 위한 날은 없으며 휴가도 거의 없고 마감기한은 자신의 감정과 상관 없이 돌아온다. 자신이 속한 영역에서 새롭게 개발된 것들을 파악하되 R&D 시간을 현명하게 사용하여 고객이 원하는 것뿐만이 아니라 자신에게 영감을 불어 넣어주는 것들에도 집중하자. 때로는 컴퓨터를 끄고 밖으로 나가는 것이 좋다. 친구들과 만나고 가족 및 사랑하는 사람들과 좋은 시간을 보내며 기술과 관계 없는 책을 읽고 인간으로서의 삶을 즐기자. 무엇보다도 가장 중요한 것은 일이 잘 안 풀릴 때, 재충전의 시간을 갖고 자신이 왜 이 일을 시작했는지 기억하자. 다시 집중하기 위한 휴식의 효과는 어마어마하기 때문이다.